Wichtiges zu Cortison

Was ist Cortison?

Cortison eine Sammelbezeichnung für eine Gruppe von Substanzen, die sich in der Struktur und  Wirkung ähneln, die so genannten Glucocorticoide. Für viele ist „Cortison“ als Medikament ein Begriff. Glucocorticoide lassen sich synthetisch herstellen und dienen dem Körper als wirkungsvolle Heilmittel. Sie werden bei einer Vielzahl von Krankheiten eingesetzt. Glucocorticoide sind aber auch körpereigene Substanzen, sie haben als Botenstoffe (Hormone) lebenswichtige Funktionen. ¹

Summenformel	C21H28O5
Schmelzpunkt	222°C
Siedepunkt	240°C
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Beweis seiner Struktur	1951
Wirkung auf die Körperzellen	Entzündungshemmend, antiallergisch, … (siehe  Wirkung von Cortison auf unseren Körper)
Produktion	Synthetisch, resp. beim Menschen in den Nebennieren

Zusammenhang von Cortison und Cortisol: 

Cortison hat keinerlei Wirkung auf den Organismus. Dies ist deshalb der Fall, weil das Cortison nicht an den passenden Rezeptor (Glucocorticoid-Rezeptor noch an den Mineralocorticoid-Rezeptor) binden kann. Jedoch bei oraler oder intravenöser (durch die Venen aufgenommen) Aufnahme, kann Cortison durch ein bestimmtes Enzym (β-Hydroxy-Steroid-Dehydrogenase) in der Leber in Cortisol umgewandelt werden. Erst Cortisol, zeigt die eigentliche Wirkung. ²

Bei einer lokalen Behandlung, zum Beispiel bei Hautausschlägen, werden Cortisonsalben verschrieben. Diese Salben enthalten Hydrocortison, das heisst die Haut kann den Wirkstoff direkt aufnehmen, ohne ihn zuerst umwandeln zu müssen. ³

Struktur:

Die drei C=O Doppelbindungen sind auffallend, diese Anordnung des C und O Atoms nennt man Carbonylgruppe. Sie ist eine wichtig funktionelle Gruppe in organischen Molekülen. Aufgrund der Polarität (das Carbonylkohlenstoff- Atom besitzt eine positive, das Carbonylkohlenstoff- Atom dagegen eine negative Partialladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und schemische Verhalten der sie enthaltenden Moleküle. ⁴

Bei dieser Strukturformel erkennt man vier Ringe   -3x 6er Ringe (1x Cyclohexen, 2x Cyclohexan)

                                                                         -1x 5er Ring (Cyclopentan)

Strukturformel von Cortison



Strukturformel von Cortisol



 Frage:  a) Zeichne die strukturellen Unterschiede von Cortisol und Cortison in die  
                   Lewis-Formeln ein und benenne die jeweiligen Atomgruppen (Namen der   
                   funktionellen Gruppen angeben).
               b) Warum wird Cortison "Vorläufermolekül" genannt?

Zu Frage a) wir können leider die Grafik unten nicht einfügen, deshalb fügen wir sie hier ein.

Die Unterschiede der beiden Strukturformeln haben wir mit rot eingezeichnet. Schwarz eingezeichnet sind die C=O Doppelbindungen.

Strukturformel von Cortison

                                                         Strukturformel von Cortisol